14 September 2019
Primera División
14 Sep  
FT'
Huachipato
2 - 0
Curico Unido
FT'
Palestino
2 - 0
Coquimbo Unido
15 September 2019
Primera División
15 Sep  
FT'
Deportes Iquique
1 - 3
Audax Italiano La Florida
FT'
Union Espanola
1 - 1
Universidad de Chile
FT'
Universidad de Concepcion
3 - 1
Colo Colo
16 September 2019
Primera División
16 Sep  
FT'
Cobresal
2 - 1
Everton CD
FT'
CD Universidad Catolica
0 - 0
CD O Higgins
FT'
Union La Calera
2 - 3
CD Antofagasta