13 September 2019
Premium liiga
13 Sep  
FT'
Flora Tallinn
5 - 0
Talinna Kalev
14 September 2019
Premium liiga
14 Sep  
FT'
FC Kuressaare
0 - 3
Paide Linnameeskond
FT'
FCI Levadia
1 - 1
Tulevik Viljandi
FT'
Nomme JK Kalju
2 - 2
Narva Trans
15 September 2019
Premium liiga
15 Sep  
FT'
Maardu Linnameeskond
0 - 1
Tammeka
17 September 2019
Premium liiga
17 Sep  
21:45'
Tulevik Viljandi
? - ?
Nomme JK Kalju
23:30'
Talinna Kalev
? - ?
FC Kuressaare